La duración máxima de la estancia en Europa para los titulares de pasaportes de países no pertenecientes a la Unión Europea está determinada por el acuerdo de Schengen y actualmente está limitada a 90 días dentro de un período de 180 días. Lo importante es que no pueden dejar el área de visado de Schengen por un día y volver para reiniciar el reloj de 90 días. En otras palabras, debes estar ausente del área Schengen por lo menos 90 días en un período de 180 días para ser legal.
Así que si tu amigo tiene una visa de entrada múltiple por 5 años, puede quedarse un máximo de aproximadamente 5 * 180 días (Quedarse 90 días, estar ausente por 90 días, y eso por 5 años).
No está permitido quedarse más tiempo pero escuché que esas reglas rara vez se aplican y se penalizan, pero si tu amigo parece realmente tan poco fiable sería mejor no arriesgarse ;)