Puedes entrar en un país del espacio Schengen el último día de validez de tu visado pero, a diferencia de los visados de EE.UU., también debes salir legalmente del espacio Schengen antes de que tu visado expire (u obtener algún otro visado o medio legal para quedarte). También es perfectamente posible entrar con un visado y quedarse y salir con otro.
Si vas a entrar el último día de validez y no tienes ningún otro visado (Schengen), esperaría que los guardias fronterizos fueran algo sospechosos, así que lo mejor sería tener una buena explicación o un plan para salir de la zona a tiempo. Como ya sabrás, tu pasaporte y tu visado también deben ser revisados al salir del área Schengen, así que si no te han atrapado antes, es probable que te descubran cuando intentes volver a tu país de residencia.
Si se descubre que te has quedado más de lo debido, la pena exacta dependerá del país (esas normas no están armonizadas en toda la zona Schengen), de si te han pillado en el puerto de salida o en otro contexto y, en cierta medida, de la guardia de fronteras o del agente de policía (si ya estás saliendo y sólo llegas un par de días tarde, puede que tengas suerte pero si te pillan dentro del país después de unos meses, es otra cosa).
En general, es probable que se te imponga una multa y es posible que se te prohíba la entrada. Dicha prohibición se registraría en una base de datos llamada SIS y haría imposible que entraras en toda la zona Schengen (y probablemente también más difícil obtener un visado en el futuro después de eso). Como ejemplo, aquí están las reglas para los Países Bajos.